Precyzyjnej daty nie da się ustalić. Zwykle jednak za początek dziejów danej miejscowości przyjmuje się pierwszą wzmiankę o niej w źródłach historycznych. Po raz pierwszy nazwa miejscowości pojawia się w dokumencie księcia Konrada Mazowieckiego z 1203 roku, który głosi, że książę darował tę wieś wraz z innymi posiadłościami biskupowi płockiemu Günterowi. W tych średniowiecznych zapiskach zapisano ją jako Długosedle. Zanim jednak pojawiła się w owym dokumencie, to Długosiodło musiało już istnieć i coś znaczyć. Wioski i miasta nie powstawały przecież z dnia na dzień czy z roku na rok. Ten proces trwał czasem nawet kilkadziesiąt lat. Dowodem na to, jak odległe są czasy, w których żyli tu pierwsi osadnicy, są ślady domostw odnalezione podczas prac wykopaliskowych w okolicach Kornacisk. Paleniska, narzędzia i fragmenty naczyń odkopane przez archeologów pochodzą z około II wieku n. e. – okresu zwanego „rzymskim”.
Nazwa miejscowości pochodzi prawdopodobnie od wyglądu rozciągającej się wzdłuż traktu osady (sioła) położonej w dolinie między wzgórzami. Interesująca jest też ludowa etymologia nazwy - „długie zdejmowanie siodeł” – wywodząca się od postoju rycerzy, którzy podczas polowań zatrzymywali się tu na dłuższy odpoczynek.
Długosiodło rozwijało się dzięki położeniu przy ważnych szlakach komunikacyjnych i dzięki Puszczy Białej, która dostarczała mieszkańcom żywności oraz drewna na opał. Ważną rolę odgrywała rzeka Wymakracz , osłaniająca osadę i będąca źródłem dobrej wody dla ludzi i zwierząt. Miejscowość darowana przez księcia mazowieckiego kościołowi stała się osadą biskupią zamieszkałą przez ludzi wolnych, nieodrabiających pańszczyzny, składających biskupowi dziesięcinę w naturze i pieniądzu. W roku 1254 Siemowit I nadał biskupom płockim przywilej upoważniający ich do lokowania na prawie niemieckim swoich istniejących i nowo powstających wsi. Prawo to zawierało szereg przepisów sprzyjających rozwojowi rzemiosła i handlu. Zwalniało także ludność z szeregu ciężarów i powinności feudalnych - pańszczyzny, opłat i obowiązków wobec władcy. Lokowanie przez biskupów płockich Długosiodła na prawie niemieckim korzystnie wpłynęło na jego rozwój i poprawiło sytuację społeczną oraz materialną mieszkańców. Wtedy też nieregularną osadę skomasowano w zwartą zabudowę, wymierzono grunty, ustalono wielkość działek, nadano prawo wypasu bydła i połowu ryb w Wymakraczu.
Okolice Długosiodła, tak jak inne rejony Mazowsza, nie należały do najspokojniejszych. Często zapuszczali się tu Prusowie i Jadźwingowie. Najbardziej zaznaczył się w historii rok 1262, kiedy to hufce Mazowszan stoczyły krwawą walkę ze zbrojnymi oddziałami Rusinów, Litwinów i Jadźwingów pod dowództwem Mendoga i Swarna. Z tych czasów, według miejscowego podania, pochodzi widoczny do dziś piaszczysty nasyp, zwany Jadźwingowskim Wałem. Jest on prawdopodobnie miejscem spoczynku polskich rycerzy poległych w walce z przeważającymi siłami wroga.
W okresie średniowiecza dzięki przechodzącemu przez Długosiodło traktowi handlowemu, łączącemu Pułtusk z Nowogrodem, wieś przybrała charakter targowo – rzemieślniczy. Ważną datą w historii regionu jest dzień 24 lipca 1481 r. , kiedy to biskup płocki Piotr Ścibor z Chodkowa wydał na zamku w Pułtusku dekret powołujący do życia nową parafię w Długosiodle. Należały do niej wsie Długosiodło, Ostrykół Wielki, Lubiel, Łachy i Przetycz. Obszar parafii przypominał prostokąt o bokach 20/10km. Teren zamieszkały przez około 1000 wiernych, został wydzielony z parafii Różan. Pierwszy niewielki kościół wybudowany z drzewa postawiony został pod wezwaniem Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny i św. Jana Chrzciciela. Obok kościoła posadzono dąb, który do dzisiaj rośnie jako jedyny świadek tamtych czasów. Kościół był wyposażony w ołtarz z obrazami Matki Boskiej Wniebowziętej i św. Jana Chrzciciela - patrona parafii. Po obydwu jego stronach ustawiono rzeźbione w drzewie figury świętych - Mikołaja i Sebastiana. W roku 1630 mieszkańcy Długosiodła i okolic ufundowali figurę św. Rocha, do którego modlili się o wstawiennictwo, kiedy okolicę nawiedziła zaraza. Wtedy też ustanowiono odpust będący najważniejszym świętem parafialnym.
Długosiodło posiadało wiele cech miejskości, chociażby pod względem urbanistycznym. Regularna zabudowa, rynek w centrum miejscowości oraz kościół parafialny, nadawały mu charakter typowego miasteczka. Było ośrodkiem rynku lokalnego i pełniło różnorodne funkcje gospodarcze, kulturalne i administracyjne. Do dzisiaj przetrwał zwyczaj handlowania towarami na cotygodniowych targach i jarmarkach odbywających się w każdą pierwszą środę miesiąca. Ze względu na swoisty charakter, podobnie jak wiele innych mazowieckich osad, Długosiodło otrzymało w 1556 roku przywilej miejski. Wpis do akt kancelarii biskupiej donosi, że w tymże właśnie roku król Zygmunt August wyraża zgodę na założenie miasta Długosiodła. Akt został podpisany przez Jana Osieckiego – kanclerza Królestwa Polskiego i potwierdzony pieczęcią Królestwa. Niestety przywilej ten nigdy nie został zrealizowany.
Dzieje Gminy Długosiodło są nierozerwalnie związane z ważnymi wydarzeniami historycznymi. Mieszkańcy tych okolic brali udział w powszechnej partyzantce przeciw Szwedom czasie wojen polsko – szwedzkich. Do tych wydarzeń nawiązuje Henryk Sienkiewicz w „Potopie” : [Kmicic] naprzód przeszedł Bug za Serockiem, dotarł brzegiem rzeki do Wyszkowa, w Brańszczyku zniósł ze szczętem trzysta koni wysłanych na podjazd, tak, iż, jak książę pisał, ni zwiastun klęski nie został. Sam Duglas nacisnął go w Długosiodle, lecz on rozbiwszy jazdę przedostał się poza nią i zamiast umykać co duchu, szedł im na oczach aż do Narwi, którą wpław przebył. Z tymi wydarzeniami wiąże się również legenda, według której iż wydmy w lesie w pobliżu Długosiodła nazywają się Dziewicze Góry. W tym bowiem miejscu zapadły się pod ziemię długosiedlskie dziewczęta uciekające przed Szwedami.
Niosący zniszczenie potop szwedzki oraz nawiedzające Puszczę Białą zarazy spowodowały, że nie tylko nie przybywało jej nowych osad, ale i stare niegdyś kwitnące zostały zupełnie wyludnione. Przeprowadzona w Długosiodle w 1659 roku lustracja stwierdziła ogromne zniszczenia budynków gospodarskich oraz małą liczbę ludności i zwierząt hodowlanych. Gospodarz puszczańskich wiosek biskup płocki i jego następcy rozpoczęli energiczną i planową akcję ponownego zaludnienia. Sprowadzano tych, którzy znali się na gospodarce leśnej – bartnictwie, smolarstwie, krugowaniu łąk i łowiectwie. Mimo intensywnej akcji lokacyjnej nie udało się szybko przywrócić stanu okolicznych ziem sprzed okresu zniszczeń.
Wiek XVIII był okresem powolnego upadku I Rzeczpospolitej zakończonym trzema rozbiorami. II rozbiór w 1793 roku spowodowany został wybuchem Powstania Kościuszkowskiego, które odbiło się szerokim echem w rejonie całej Puszczy Białej, w tym w okolicach Długosiodła. Wzięły w nim udział setki chłopów pod przewodnictwem Augustyna Zakrzewskiego - dzierżawcy Brańszczyka i okolicznych wiosek biskupich. Raporty płynące do stolicy z Ostrowi i Wyszkowa informowały o patriotycznej postawie chłopów z okolic między Wyszkowem i Ostrowią. Legenda głosi, że nawet sam Naczelnik Tadeusz Kościuszko zatrzymał się w Długosiodle w trakcie podróży z Warszawy do Ostrołęki. Pamięć o roku 1794 społeczeństwo uczciło dwoma pomnikami. Pierwszy, z napisem „ W setną rocznicę skonu Tadeusza Kościuszki – Rodacy”, odsłonięto w roku 1917. Drugi, przedstawiający Tadeusza Kościuszkę na koniu z szablą, został odsłonięty 22 VII 1977 roku. Powstanie zakończyło się jednak klęską i nastąpił II rozbiór Polski, w którym tereny Puszczy Białej przyznano Prusakom. Od tej pory Długosiodło nie należało już do powiatu kamienieckiego, lecz do pułtuskiego. Prusacy nie kontynuowali gospodarki swoich poprzedników. Rozpoczęli natychmiast rabunkową eksploatację lasów. Nałożyli dodatkowe obciążenia na okoliczną ludność i przystąpili do stopniowej likwidacji bartnictwa.
Czasy niewoli, które nastały po rozbiorach Polski, dwukrotnie rozjaśniła nadzieja wyzwolenia, związana z powstaniami narodowowyzwoleńczymi. Pierwsze wybuchło w Warszawie w nocy z 29 na 30 listopada 1830 roku. W Puszczy Białej doszło do licznych potyczek polskich oddziałów partyzanckich z Rosjanami. Z raportu kpt. Zalewskiego z 28 marca 1831 roku wynika, że przez wieś przeszedł w owym czasie tysięczny oddział piechoty z pięcioma działami i dwudziestoma ułanami. Polacy stoczyli zwycięskie bitwy pod Przetyczą i Długosiodłem w maju 1831 r., wypierając Rosjan z okolicy. Upadek powstania i późniejsze represje rządu carskiego odbiły się niekorzystnie na okolicach Długosiodła. Za udział w powstaniu znaczna część szlachty straciła majątki, a życie gospodarcze, społeczne i kulturalne zaczęło upadać.
W owym czasie w okolice Długosiodła zaczęli napływać niemieccy koloniści i ludność żydowska. Niemcy upatrzyli sobie szczególnie dwie wioski – Kaczenicę i Szczubełkowo. W 1840 roku połączone wsie nazwali Marienwill, co znaczy po polsku Miejsce Marii. Miejscowość uległa germanizacji, a wiara luterańska wyparła katolicką. Trwała już tylko w pamięci starszych ludzi, którzy z żalem opowiadali wnukom, że była tu dawniej polska wieś o nazwie Kaczenica. Niemcy zbudowali zbór ewangelicki, w którym każdej niedzieli nabożeństwo odprawiał pastor z Pułtuska. Gmina Długosiodło była w XIX wieku najbardziej zniemczoną okolicą w Puszczy Białej. Koloniści niemieccy stanowili 17% mieszkańców.
Nie ominęło okolic Długosiodła także powstanie styczniowe. Miało ono jednak odmienny charakter i różniło się bardzo od powstania 1830-1831 roku. Ten zryw powstańczy masowo poparli chłopi. Nie było wsi, z której kilku albo kilkunastu nie przyłączyło się do znajdujących się w pobliżu walczących powstańców. To z ich udziałem stoczono zwycięskie bitwy. Największa rozegrała się na uroczysku Bykowce pod Łączką, gdzie stanął oddział powstańczy pod dowództwem Karola Frycze. Następnie, około 20 maja 1863 roku, dotarł ze swoimi żołnierzami Polikarp Dąbkowski. We wsi Jaszczułty w okresie działań powstańczych miał swoją kwaterę jeden z czołowych przywódców Zygmunt Padlewski. Fakt przebywania na tym terenie wysokiego rangą dowódcy, spowodował tak liczne zgłaszanie się okolicznych mieszkańców do powstania. Chłopi z Długosiodła, Jaszczułt, Kozłowa, Dębienicy, Sieczych, Zygmuntowa, Zamościa, Dalekiego, Kalinowa i innych okolicznych wiosek walczyli w wielu bitwach stoczonych na terenie Puszczy Białej. Wielu z nich oddało życie w obronie polskości. Było to jednak „powstanie niespełnionych nadziei” a wolność miała przyjść dopiero za ponad pół wieku. Mimo jego upadku rząd rosyjski ukazem carskim z 2 marca 1864 roku przeprowadził w Królestwie Polskim, a więc i w Puszczy Białej, uwłaszczenie chłopów. Była to jednak jedyna korzyść wynikająca z powstańczego zrywu narodowowyzwoleńczego. Rosjanie w odwecie rozpoczęli bowiem egzekucje schwytanych powstańców, zsyłki na Sybir i rekwirowanie ich własności. Przykładem upokarzającego zachowania zaborcy była wieś Lipniak Majdan (obecnie Lipniak Majorat), którą nadano dygnitarzowi carskiemu za zasługi w tłumieniu powstania.
W roku 1867 Długosiodło, podległe dotychczas Pułtuskowi, włączono do powiatu ostrowskiego. Mimo wielu trudności wieś rozbudowywała się i w 1881 roku liczyła 63 domy i 460 mieszkańców. Cała zaś gmina stała się wielonarodowościowa i wielowyznaniowa. Liczyła 3276 mężczyzn i 3301 kobiet, w tym 2 księży, 9 szlachty, 222 zdymisjonowanych żołnierzy, 15 kupców i 653 rolników żydowskich oraz 9 cudzoziemców. Resztę ludności stanowili włościanie i rolnicy. Mieszkało tu 5 prawosławnych rosyjskich urzędników, 1160 ewangelików i 668 Żydów wyznania mojżeszowego. Pozostali mieszkańcy byli polskimi katolikami. Dzieci uczęszczały do dwóch szkół - elementarnej w Długosiodle i niemieckiej w Marianowie. Działały też w okolicy trzy zakłady przemysłowe – huta szkła w Dębienicy (z rocznym obrotem 9000 rubli), smolarnia w osadzie Syropiast (z obrotem 1300 rubli) i smolarnia Jarząbka (z obrotem 600 rubli). W 1897 roku zbudowano kolej, a stację kolejową ulokowano w Przetyczy – miejscowości, w której już od XVI wieku krzyżowały się lokalne trakty handlowe ziemi nurskiej. Okoliczna ludność zajmowała się głównie rolnictwem, hodowlą oraz wykonywała prace leśne. Rozwijało się też rzemiosło wiejskie. Nad Narwią i Wymakraczem zajmowano się rybołówstwem, wikliniarstwem i flisactwem.
Nowe stulecie przyniosło wiele zmian. W roku 1903 powstała pierwsza apteka w Długosiodle, a na terenie gminy funkcjonowały trzy szkoły, w tym nowo wybudowana w Długosiodle. W roku 1908 rozpoczęto budowę kościoła, którą zakończono w 1912. Świątynię zaprojektował architekt Józef Pius Dziekoński na wzór kościoła św. Floriana w Warszawie.
Pierwsza wojna światowa przyniosła mieszkańcom gminy pożary i zniszczenia. Żołnierze niemieccy doszczętnie ogołocili chłopów z tego, co im jeszcze zostało. Rekwirowali wszelkie surowce i niszczyli stary drzewostan puszczy. Drewno wędrowało na front z wybudowanego przez nich pierwszego składowiska tartacznego w Dalekiem. Dlatego też odzyskana w 1918 roku niepodległość miała przede wszystkim smak biedy. Młodzież wędrowała w poszukiwaniu zarobku i najmowała się do prac sezonowych u bogatych gospodarzy z sąsiednich gmin. Mimo trudnych czasów powstał w Długosiodle nowy, murowany budynek szkoły. Okolica zyskała letniskową i uzdrowiskową sławę za sprawą czystego, zdrowego powietrza i sosnowych lasów porastających piaszczyste wydmy. Miejscowość, choć powoli, znów stawała się znaczącym punktem usługowo-handlowym w Puszczy Białej.
Powolny rozwój gminy został brutalnie przerwany wybuchem II wojny światowej. 8 września 1939 roku do Długosiodła wkroczyli Niemcy, rozpoczynając sześcioletnią okupację. Zapanował terror - egzekucje, aresztowania, deportacje do obozów. 5 października 1939 r. naziści zmusili Żydów do opuszczenia miejscowości. Dano im na to dwie godziny, nie pozwalając zabrać jakichkolwiek bagaży. Próbujących ukrywać się rozstrzeliwano. Doszło też do wielu drastycznych egzekucji. Społeczeństwo nie przyjęło biernie kolejnego zaboru najeźdźców i natychmiast przystąpiło do organizowania oporu. Jeszcze przed powstaniem Armii Krajowej Ignacy Morawski pseudonim „Nałęcz” założył, a następnie dowodził, gminną Organizacją Wojskową „Wilki”. Powstał też Związek Walki Zbrojnej, który przekształcono później w Armię Krajową. Kierował nim Kazimierz Hołdakowski pseudonim „Luśnia”, który we wrześniu 1939 roku stał na czele samoobrony ludności cywilnej w Gminie Długosiodło. Obaj działacze zostali aresztowani i zginęli w obozach koncentracyjnych. Mimo represji ze strony okupanta lasy w okolicach Długosiodła były miejscem nieustających działań partyzanckich. Nocą z 20 na 21 sierpnia 1943 roku warszawskie Grupy Szturmowe „Szarych Szeregów” uderzyły na strażnicę w Sieczychach przy linii granicznej dzielącej Generalną Gubernię od Rzeszy. W akcji zginął dowódca Tadeusz Zawadzki, pseudonim „Zośka”. We wrześniu w pobliżu osady Pecynka zainstalowano radiostację partyzancką nadającą do Londynu meldunki o sytuacji w Polsce. 29 lutego 1944 roku, w odpowiedzi na zastrzelenie dwóch niemieckich urzędników z gminnego Arbeitsamtu i kradzież z Urzędu Gminnego w Długosiodle wykazu osób wyznaczonych na roboty przymusowe do Niemiec, hitlerowcy przeprowadzili pacyfikację Długosiodła. W czasie tej terrorystycznej akcji na plac przy szkole spędzono około 300 osób. Większość z nich torturowano podczas bestialskich przesłuchań. Dziewięciu spośród maltretowanych mężczyzn zamordowano, w tym Janusza Jaworskiego, szefa łączności obwodu AK „Opocznik” i Edwarda Sieńczyłłę - gajowego z Lipniaku Majoratu. Wielu zatrzymanych wywieziono do obozów i na roboty przymusowe do Niemiec.
31 sierpnia 1944r. rozegrała się pod Pecynką największa bitwa w Puszczy Białej. Z Niemcami walczył 3. batalion 13. PP AK. złożony z 8 kompanii pod dowództwem ppor. Alfreda Wieczorka PS. „Tatar”. Polacy znający doskonale okoliczne lasy odnieświele sukcesów, mimo znacznej przewagi przeciwnika. W trwającej ok. 9 godzin bitwie zginęło ok. 60 żołnierzy A.K. Tego samego dnia Niemcy przeprowadzili egzekucję w Małaszku, w której rozstrzelano co najmniej 30 osób ludności cywilnej. 2 września wycofujące się oddziały Wehrmachtu zamordowały w Lipniaku Majoracie 448 osób, w tym dużą grupę matek z dziećmi i starców. Była to największa zbrodnia ludobójstwa we wsi polskiej.
Po wyzwoleniu przywrócono w Polsce przedwojenny podział administracyjny. Gmina Długosiodło weszła w skład powiatu ostrowsko - mazowieckiego. Tutaj, tak jak w całej Polsce, lewica tworzyła i umacniała władzę ludową. Wprowadziła nowy ład polityczny i społeczno – gospodarczy. Mimo wprowadzanej przemocą ideologii stalinowskiej, były to lata intensywnych zmian i rozwoju gminy. W szybkim tempie znikały z krajobrazu drewniane zniszczone chaty, które zastępowały okazałe murowane domy. Rozrastała się i poprawiała jakościowo sieć dróg, przynosząc w konsekwencji rozwój komunikacji autobusowej. Powstawały nowe zakłady pracy, rozwijało się szkolnictwo i życie kulturalne mieszkańców. W tym czasie powołano do życia bibliotekę publiczną. W roku 1956 gminę włączono w strukturę nowo utworzonego powiatu wyszkowskiego, w którego granicach funkcjonowała do roku 1975. Wtedy to bowiem wprowadzono w Polsce dwustopniowy podział administracyjny i zaczęła należeć do województwa ostrołęckiego. W wyniku reformy administracyjnej przeprowadzonej w 1999 roku Gmina Długosiodło położona jest na terenie województwa mazowieckiego, w granicach powiatu wyszkowskiego.